I'm using stunnel as a reverse proxy.  I have an smtp server smtp1 and an stunnel server proxy1.  Clients connect to and negotiate ssl on proxy1 which then connects to smtp1 via a plaintext connection.  stunnel does not reside on the client.  If I connect the client directly to smtp1 via ssl it works fine.<br>
<br><div class="gmail_quote">On Tue, Jun 5, 2012 at 12:20 PM, Pierre DELAAGE <span dir="ltr"><<a href="mailto:delaage.pierre@free.fr" target="_blank">delaage.pierre@free.fr</a>></span> wrote:<br><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0 0 0 .8ex;border-left:1px #ccc solid;padding-left:1ex">

  
    
  
  <div bgcolor="#FFFFFF" text="#000000">
    Hmmm if you are using stunnel on client side (as suggested by your
    correction) it is that YOU DO NOT WANT TO USE SSL OPTION in OUTLOOK.<br>
    <br>
    because stunnel will act as an "almost transparent' ssl tunnel. <br>
    <br>
    So in outlook : uncheck ssl option and give "localhost" as your smtp
    server.<br>
    <br>
    and adapt local port according to your stunnel conf.<br>
    <br>
    Apart from that : I use stunnel on the server ONLY, with self signed
    certificate coming from openssl, <br>
    and outlook configured as ssl client is working.<br>
    SSLversion = all is always GOOD<br>
    <br>
    works with stunnel 4.20 on linux mandriva 2008, outlook 2007<br>
    <br>
    Pierre<br>
    <br>
    <br>
    <br>
    Le 05/06/2012 20:08, James Devine a écrit :
    <blockquote type="cite"><div><div class="h5"><br>
      <div class="gmail_quote">On Tue, Jun 5, 2012 at 10:52 AM, James
        Devine <span dir="ltr"><<a href="mailto:fxmulder@gmail.com" target="_blank">fxmulder@gmail.com</a>></span>
        wrote:<br>
        <blockquote class="gmail_quote" style="margin:0 0 0 .8ex;border-left:1px #ccc solid;padding-left:1ex">
          I am trying to setup stunnel to ssl proxy mail to an smtp
          server and this seems to work fine for thunderbird but when I
          try using outlook 2010 to connect via ssl I get the error:
          <div><br>
          </div>
          <div>Send test e-mail message: Your server does not support
            the connection encryption type you have specified.  Try
            changing the encryption method.</div>
          <div><br>
          </div>
          <div>For sslVersion I have the option of SSLv3 and TLSv1, all
            and SSLv2 do not seem to work so I'm not sure if that is the
            problem</div>
          <div><br>
          </div>
          <div>Anyone else run in to this or know what I might do to
            resolve it?</div>
        </blockquote>
      </div>
      <br>
      <div>I can get it to work if I setup ssl on the end server
        directly and bypass stunnel
      </div>
      <br>
      <fieldset></fieldset>
      <br>
      </div></div><pre>_______________________________________________
stunnel-users mailing list
<a href="mailto:stunnel-users@stunnel.org" target="_blank">stunnel-users@stunnel.org</a>
<a href="http://stunnel.mirt.net/mailman/listinfo/stunnel-users" target="_blank">http://stunnel.mirt.net/mailman/listinfo/stunnel-users</a>
</pre>
    </blockquote>
    <br>
  </div>

</blockquote></div><br>