<div dir="ltr">I'm having trouble sending email through stunnel with our customer service email address.  We use google premium services for our hosted email.  I can send through stunnel using my own personal account, but when I switch to the cust service account, I get the error: <div>
<br></div><div> "Failed to send an E-mail through the specified SMTP server [127.0.0.1]:  The SMTP server requires a secure connection or the client was not authenticated.  The server response was 5.5.1 Authentication Required."</div>
<div><br></div><div>And yes, I double/triple checked credentials and can login through the gmail interface with them just fine.  I also tried changing the password to a strong password which did not help.  </div><div><br>
</div><div>gmail settings in stunnel.conf:</div><div><div>[gmail-smtp]</div><div>client = yes</div><div>accept = <a href="http://127.0.0.1:259">127.0.0.1:259</a></div><div>connect = <a href="http://smtp.gmail.com:465">smtp.gmail.com:465</a></div>
</div><div><br></div><div>I also tried port 587 but that produces another error:  "Failed to send an E-mail through the specified SMTP server [127.0.0.1]: Failure sending mail."</div><div><br></div><div>Any ideas?</div>
</div>