<div dir="ltr"><span style="font-family:arial,sans-serif;font-size:13px">Hi, i'm trying to send mail with the help of stunnel but i get STARTTLS expected, what is wrong with my setup?</span><div style="font-family:arial,sans-serif;font-size:13px">
<br></div><div style="font-family:arial,sans-serif;font-size:13px"><div>File: stunnel.conf</div><div><br></div><div>[outlook-smtp]</div><div>protocol = smtp</div><div>accept = <a href="http://127.0.0.1:25/" target="_blank">127.0.0.1:25</a></div>
<div>connect = <a href="http://smtp-mail.outlook.com:587/" target="_blank">smtp-mail.outlook.com:587</a><div style="width:16px;height:16px;display:inline-block"></div></div></div><div style="font-family:arial,sans-serif;font-size:13px">
<br></div><div style="font-family:arial,sans-serif;font-size:13px"><br></div><div style="font-family:arial,sans-serif;font-size:13px">Log</div><div style="font-family:arial,sans-serif;font-size:13px"><br></div><div><div><font face="arial, sans-serif">2014.01.26 13:59:03 LOG5[1536]: stunnel 5.00 on x86-pc-msvc-1500 platform</font></div>
<div><font face="arial, sans-serif">2014.01.26 13:59:03 LOG5[1536]: Compiled/running with OpenSSL 1.0.1e-fips 11 Feb 2013</font></div></div><div style="font-family:arial,sans-serif;font-size:13px">...</div><div style="font-family:arial,sans-serif;font-size:13px">
...</div><div style="font-family:arial,sans-serif;font-size:13px"><div><a href="tel:2014.01.26%2013" value="+12014012613" target="_blank">2014.01.26 13</a>:59:16 LOG6[2428]: Server-mode smtp protocol negotiations started</div>
<div><a href="tel:2014.01.26%2013" value="+12014012613" target="_blank">2014.01.26 13</a>:59:16 LOG7[2428]: RFC 2487 detected</div><div><a href="tel:2014.01.26%2013" value="+12014012613" target="_blank">2014.01.26 13</a>:59:16 LOG7[2428]:  <- 220 BLU0-SMTP180.phx.gbl Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: <a href="tel:6.0.3790.4675" value="+16037904675" target="_blank">6.0.3790.4675</a> ready at  Sun, 26 Jan 2014 04:59:07 -0800 </div>
<div><a href="tel:2014.01.26%2013" value="+12014012613" target="_blank">2014.01.26 13</a>:59:16 LOG7[2428]:  -> 220 BLU0-SMTP180.phx.gbl Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: <a href="tel:6.0.3790.4675" value="+16037904675" target="_blank">6.0.3790.4675</a> ready at  Sun, 26 Jan 2014 04:59:07 -0800  + stunnel</div>
<div><a href="tel:2014.01.26%2013" value="+12014012613" target="_blank">2014.01.26 13</a>:59:16 LOG7[2428]:  <- EHLO Fredrik-Laptop</div><div><a href="tel:2014.01.26%2013" value="+12014012613" target="_blank">2014.01.26 13</a>:59:16 LOG7[2428]:  -> 250-EHLO Fredrik-Laptop Welcome</div>
<div><a href="tel:2014.01.26%2013" value="+12014012613" target="_blank">2014.01.26 13</a>:59:16 LOG7[2428]:  -> 250 STARTTLS</div><div><a href="tel:2014.01.26%2013" value="+12014012613" target="_blank">2014.01.26 13</a>:59:16 LOG7[2428]:  <- MAIL FROM: <<a href="mailto:mymail@live.com" target="_blank">mymail@live.com</a>></div>
<div><a href="tel:2014.01.26%2013" value="+12014012613" target="_blank">2014.01.26 13</a>:59:16 LOG3[2428]: STARTTLS expected</div><div><a href="tel:2014.01.26%2013" value="+12014012613" target="_blank">2014.01.26 13</a>:59:16 LOG5[2428]: Connection reset: 0 byte(s) sent to SSL, 0 byte(s) sent to socket</div>
<div>2014.01.26 13:59:16 LOG7[2428]: Remote socket (FD=520) closed</div><div>2014.01.26 13:59:16 LOG7[2428]: Local socket (FD=540) closed</div><div>2014.01.26 13:59:16 LOG7[2428]: Service [outlook-smtp] finished (0 left)</div>
</div><div style="font-family:arial,sans-serif;font-size:13px"><br></div><div style="font-family:arial,sans-serif;font-size:13px">Fredrik</div></div>