<div dir="ltr">I am observing the same behavior <span style="color:rgb(0,0,0);white-space:pre-wrap">Mario is seeing with STunnel 5.54 on Windows Server 2012 R2 running as a client.  In my case I am upgrading the client side from STunnel 5.01.  The client and server connected without difficulty when both were at STunnel 5.01.   </span><div><br></div><div><div><span style="color:rgb(0,0,0);white-space:pre-wrap">From the STunnel v 5.54 client</span><font color="#000000"><span style="white-space:pre-wrap"> log:</span></font></div><div><font color="#000000"><span style="white-space:pre-wrap"><br></span></font></div><div>2019.05.22 16:58:19 LOG7[main]: Found 1 ready file descriptor(s)<br>2019.05.22 16:58:19 LOG7[main]: FD=332 ifds=r-x ofds=---<br>2019.05.22 16:58:19 LOG7[main]: FD=352 ifds=r-x ofds=---<br>2019.05.22 16:58:19 LOG7[main]: Service [EchoClient] accepted (FD=440) from <a href="http://127.0.0.1:62387">127.0.0.1:62387</a><br>2019.05.22 16:58:19 LOG7[main]: Creating a new thread<br>2019.05.22 16:58:19 LOG7[main]: New thread created<br>2019.05.22 16:58:19 LOG7[0]: Service [EchoClient] started<br>2019.05.22 16:58:19 LOG7[0]: Setting local socket options (FD=440)<br>2019.05.22 16:58:19 LOG7[0]: Option TCP_NODELAY set on local socket<br>2019.05.22 16:58:19 LOG5[0]: Service [EchoClient] accepted connection from <a href="http://127.0.0.1:62387">127.0.0.1:62387</a><br>2019.05.22 16:58:19 LOG6[0]: s_connect: connecting <a href="http://192.168.128.162:40007">192.168.128.162:40007</a><br>2019.05.22 16:58:19 LOG7[0]: s_connect: s_poll_wait <a href="http://192.168.128.162:40007">192.168.128.162:40007</a>: waiting 10 seconds<font color="#000000"><span style="white-space:pre-wrap"><br></span></font><span style="color:rgb(0,0,0);white-space:pre-wrap"></span><div><span style="color:rgb(0,0,0);white-space:pre-wrap"><br></span></div><div><span style="color:rgb(0,0,0);white-space:pre-wrap">From the STunnel v 5.01 server log:</span></div><div><span style="color:rgb(0,0,0);white-space:pre-wrap"><br></span></div><div>2019.05.22 16:58:19 LOG7[5072]: Service [EchoServer] accepted (FD=572) from <a href="http://192.168.128.104:62388">192.168.128.104:62388</a><br>2019.05.22 16:58:19 LOG7[5072]: Creating a new thread<br>2019.05.22 16:58:19 LOG7[5072]: New thread created<br>2019.05.22 16:58:19 LOG7[3724]: Service [EchoServer] started<br>2019.05.22 16:58:19 LOG5[3724]: Service [EchoServer] accepted connection from <a href="http://192.168.128.104:62388">192.168.128.104:62388</a><br>2019.05.22 16:58:19 LOG7[3724]: SSL state (accept): before/accept initialization<span style="color:rgb(0,0,0);white-space:pre-wrap"><br></span></div><div><br></div><div><br></div><div><br></div><div><br></div></div></div></div>